2007年6月22日,经过三天的漫长等待,伊恩等人开始接受基本训练。教官大卫-文森第一句话就是:“我们看看谁将在第一个小时就退出。”伊恩回忆说:“这句话吓到他了。”但他知道本宁堡的军旅生活将会不同,并且告诉自己保持乐观,感觉自己已经是一个不同的人了。
2007年6月23日,伊恩在与同寝战友聊天。那位战友总是爱惹麻烦,整个排都被牵累。因为按照基本训练规则,一个人出错全体人员都要受罚。如果八周的训练不合格,将会被开除。
在2007年8月15日的军事训练期间,伊恩所在部队准备清除和确保一个房间的安全,伊恩是四人攻击小队的前哨。当时,伊恩主要接受城市作战训练,教官汤米有丰富经验与这些新兵分享,他曾在阿富汗和伊拉克服役三次,那里的战斗比以前更复杂。
2007年9月15日,在经过一整天的训练后,伊恩在自己的帐篷中休息,可以看见上身起了痱子,他在低头祈祷。后来他解释说:“我祈祷上帝将这些痱子挪到后背上。”在不断重复的训练中,伊恩的雄心被慢慢瓦解,因为受伤他的表现受到影响。
2007年9月17日,伊恩背起自己的来复枪,意味着他已经完成训练。教官约翰-埃尔德里奇说:“经过13周的基本训练,伊恩已经可以承受高强度战斗考验,并且前进16公里。他已经是自由和美国生活方式的护卫者,一个合格的战士。”
2007年12月15日,在被分配到卡罗拉多州卡森堡服役后第一个周末,伊恩与新女友在逛丹佛山区商场。在问及女友是否想去戒指商店时,她显然十分激动,但不菲的价格却让他很犹豫。他们在五分钟内选了订婚戒指,但伊恩表示要到圣诞节才会向女友正式求婚。
尽管通过了基本训练,但伊恩每天还需要接受不同的学习。2008年3月8日,伊恩周末返家,桌子上放着日常用品,包括手机、能量饮料、香烟以及一瓶止痛药维柯丁。在训练中多次受伤,伊恩不得不服用止痛药和肌肉弛缓药物。他的父亲对伊恩服用这些药物很担心。
2008年7月24日,伊恩被发现存在吸毒问题。在随后几天,他的表现很差,让他处于被开除出军队的危险之中。但指挥官给了他另外一个机会,将他分到新的部队中。惩罚包括额外执勤、减少薪水并且降低军衔,但这毕竟是一个新的开始。